Tommy Hyland nació en 1956 en Nueva Jersey. Su historia es muy similar a la de muchos jugadores profesionales de blackjack. Tommy comenzó a jugar a una edad temprana a un juego que se conoce comúnmente como «lanzando monedas de peniques o pitching pennies”. Dos muchachos tiran una moneda contra una pared. El muchacho que consiga que su moneda quede más cerca de la pared, gana ambas monedas. Esta fue la introducción de Tommy Hyland al juego y, desde entonces, se sintió enganchado. Siendo un atleta natural, Hyland destacó en baloncesto, golf y béisbol, jugando todos estos deportes en la escuela secundaria. También desarrolló una afición por las apuestas en los deportes profesionales. Tommy asistió a la universidad en Ohio, pero él no estaba hecho para la vida de estudiante universitario. Hyland confiesa que mostraba indiferencia por muchas de sus clases en la universidad y prefería hacer trampas jugando al billar, al póquer o al golf. Sin embargo, su paso por la universidad fue un punto de inflexión. Fue allí donde Tommy Hyland descubrió el blackjack cuando se hizo con una copia del libro de Lawrence Revere “Playing Blackjack as a Business-Jugar al Blackjack como un Negocio”. El compañero de habitación de Hyland en la universidad estaba muy interesado en el juego del blackjack, así que él y Tommy se pasaban horas practicando los métodos de conteo de cartas descritos en el libro de Revere. Al principio, el compañero de habitación tenía más interés que Tommy y un fin de semana logró ganar varios miles de dólares en Atlantic City. El éxito de su compañero de habitación convenció a Tommy Hyland a tomarse el juego del blackjack más en serio. Hacia 1979, Tommy Hylan se había convertido en un jugador profesional de blackjack a tiempo completo.
En esos momentos, muchos escribían sobre el conteo de cartas en el blackjack. Algunos, como Ken Uston, habían comenzado a avanzar en la idea de los equipos de blackjack. En este escenario, los jugadores de blackjack profesionales juntarían sus recursos y conocimientos para atacar a los casinos. A algunos jugadores les estaba funcionando muy bien y Hyland decidió montar su propio equipo de contadores de cartas. El primer equipo de blackjack de Tommy Hyland se componía de sólo dos personas: Tommy y un compañero de golf llamado Leo. Tommy y Leo comenzaron a aplicar sus técnicas de conteo de cartas conjuntamente, y los resultados fueron poco menos que increíbles. Los dos hombres no contaban con un gran capital para empezar. Con sólo $1000 comenzaron un asalto serio y en un plazo de seis meses habían cuadruplicado su dinero. Aún obteniendo tanto éxito, Tommy Hyland sólo veía a su equipo como un experimento. Estaba convencido de que se podían hacer ganancias mucho más grandes en el blackjack. Otros dos hombres fueron agregados al equipo. Antes de finales de 1979, los cuatro hombres tomaron un total de $16.000 y lo convirtieron en más de $100,000. Estaba claro para Tommy Hyland que su futuro estaba relacionado con la creación del mayor y más potente equipo de contadores de cartas jamás reunido. El equipo creció hasta 15 miembros, aunque a veces tenía hasta 40 hombres jugando en los casinos. Tommy Hyland era el líder del equipo y su trabajo en este sentido fue legendario.
La carrera de Tommy Hyland en el blackjack no ha estado libre de controversia. Hyland fue sorprendido utilizando un ordenador en un casino en Las Bahamas después de que Edward O. Thorp hubiese desarrollado un ordenador portátil y éstos se hicieran muy populares. De hecho, en el momento en el Tommy Hyland fue pillado con uno de ellos, los ordenadores eran totalmente legales. Aun así, Hyland fue arrestado y acusado de un delito. Los fiscales ofrecieron a Hyland un acuerdo: podía declararse culpable, pagar una multa y volver a casa, o podía luchar contra los cargos y permanecer en prisión a la espera del juicio. Hyland optó por declararse culpable y volver a los Estados Unidos.
En aquellos primeros días del conteo de cartas, ser acusado de un delito era, a menudo, la menor preocupación de un jugador. De hecho, Tommy Hyland llegó a ser cogido por el cuello por la seguridad de un casino y obligado a devolver a punta de pistola $100.000 que había ganado. Estas cosas sucedían a menudo en los primeros días de los juegos de casino, sobre todo en Las Vegas.
Sin embargo, fue algo que ocurrió en 1994 lo que hizo que Tommy Hyland se convirtiera en un activista por los derechos de los contadores de cartas. Tommy y su equipo fueron arrestados en un casino canadiense y acusados de hacer trampa. En el juicio que siguió, la fiscalía alegó que los equipos de blackjack eran una forma de hacer trampa. Muchos profesionales, entre ellos Arnold Snyder, se precipitaron a la defensa de Hyland. Después de muchos días de testimonios por ambas partes, el juez del caso dictaminó que los equipos de blackjack eran esencialmente profesionales altamente capacitados que ponían en práctica habilidades altamente desarrolladas. Tommy Hyland y su equipo fueron absueltos de todos los cargos. Hyland es miembro del Salón de la Fama del Blackjack y ha dedicado gran parte de su vida a la defensa de los derechos de los jugadores de blackjack y de los contadores de cartas. De hecho, ha conducido muchas acciones legales contra las operaciones de muchos casinos con el fin de exigir un trato justo a los contadores de cartas.