Tommy Hyland wurde 1956 in New Jersey geboren. Seine Geschichte ähnelt der vieler anderer professioneller Blackjack-Spieler. Tommy begann bereits in jungen Jahren mit dem Glücksspiel und zwar mit einem Spiel namens „pitching pennies“. Dabei werfen 2 Jungs 2 Münzen an die Wand. Dessen Münze am nächsten an der Wand liegt, gewinnt alle Münzen. Das also war Tommy Hyland’s Einstieg in das Glücksspiel und seitdem war er süchtig danach.
Er war ebenfalls ein von Natur aus sehr begabter Sportler im Basketball, Golf und Baseball. All diese Sportarten übte er während seiner Highschoolzeit aus. Außerdem entwickelte er eine Vorliebe für professionelle Sportwetten. Tommy besuchte das College in Ohio, war aber nicht für das Leben eines Studenten an der Uni geschaffen. Hyland gibt zu, dass er den Unterrichtsstunden eher gleichgültig gegenüber stand und lieber Pool, Poker oder Golf spielte.
Trotzdem kann man seine Collegezeit als Wendepunkt in seinem Leben ansehen. Denn dort entdeckte Tommy Hyland das erste Mal Blackjack. Er kauft sich eine Ausgabe von Lawrence Revere’s Buch Playing Blackjack as a Business. Auch Hyland’s Zimmergenosse war an Blackjack sehr interessiert, also verbrachten er und Tommy Stunden damit, die verschiedenen Kartenzählmethoden aus Revere’s Buch zu üben. Zu Anfang hatte der Zimmergenosse sehr viel mehr Interesse als Tommy und gewann mehrere tausend Dollar an nur einem Wochenende in Atlantic City.
Der Erfolg seines Mitbewohners überzeugte Tommy Hyland und er beschloss, das Spiel Blackjack sehr viel ernster zu nehmen. 1979 war Tommy Hyland ein Blackjack-Spieler in Vollzeit.
Zu dieser Zeit gab es viele Autoren, die über Blackjack und das Kartenzählen Bücher schrieben. Einige davon, wie Ken Uston, hatten dabei die Idee der Blackjack-Teams weiterentwickelt. Dabei vereinigen erfahrene Blackjack-Spieler ihr Wissen und ihre Fähigkeiten, um die Casinos zu attackieren. Das funktionierte für einige Spieler erstaunlich gut, also beschloss Hyland, sein eigenes Team von Kartenzählern zusammenzustellen.
Tommy Hylands erstes Blackjack-Team bestand aus nur zwei Personen — Tommy und ein Golfkollege namens Leo. Tommy und Leo wandten ihre Kartenzähltechniken gemeinsam an und die Ergebnisse waren wirklich sehr erstaunlich. Beide hatten zu Anfang keine große Bankroll. Mit nur 1000$ starteten sie einen ersten Angriff und bereits nach 6 Monaten hatten sie ihr Geld bereits vervierfacht. Trotz ihres Erfolgs sah Tommy Hyland das Team lediglich als ein Expirement an. Er war davon überzeugt, dass mit Blackjack sehr viel mehr Gewinne möglich waren.
Zwei weitere Männer schlossen sich dem Team an. Die vier Männer nahmen zusammen 16.000 $ in die Hand und vervielfachten diese Summe auf 100.000 $ noch vor Ende 1979. Für Tommy Hyland war klar, dass er das größte und machtvollste Kartenzählteam aller Zeiten zusammenstellen wollte. Das Team wuchs auf 15 Mitglieder an. Es gab sogar Zeiten, da arbeiteten 40 Männer gleichzeitig in den Casinos. Tommy Hyland war der Manager des Teams, und seine Arbeit in dieser Hinsicht war legendär.
Tommy Hyland’s Blackjack-Karriere war allerdings auch von Kontroversen geprägt. In einem Casino auf den Bahamas wurde Hyland bei der Nutzung eines Computers erwischt. Edward O. Thorp hatte einen tragbaren Computer entwickelt und diese waren zu der Zeit recht üblich. Tatsächlich waren sie zu der Zeit, als Hyland mit einem erwischt wurden, absolut legal. Trotzdem wurde Tommy Hyland verhaftet und angeklagt. Die Staatsanwälte boten Hyland einen Deal an. Er könnte sich schuldig bekennen, ein Bußgeld bezahlen und nach Hause gehen. Oder aber er kämpfte gegen die Anschuldigungen und blieb bis zum endgültigen Urteil im Gefängnis. Hyland bekannte sich schuldig und kehrte in die Staaten zurück.
Zur damaligen Zeit war wegen Kartenzählens verhaftet zu werden allerdings das geringste Problem eines Spielers. Tommy Hyland wurde einmal sogar von einer Sicherheitskraft eines Casinos in den Schwitzkasten genommen und mit vorgehaltener Waffe gezwungen, seinen erspielten Gewinn von 100.000$ an das Casino zurückzugeben. Diese Dinge geschahen in den frühen Tagen der Casino-Spiele recht häufig, vor allem in Las Vegas.
Doch es war ein Ereignis aus dem Jahre 1994, das Tommy Hyland dazu brachte, sich für die Rechte von Kartenzählern einzusetzen. Tommy und sein Team wurden in einem kanadischen Casino verhaftet und wegen Betrugs angeklagt. In der Verhandlung vertrat man die Auffassung, dass Blackjack-Teams eine Art des Betrugs darstellten. Viele Fachleute, darunter Arnold Snyder, eilten zu Hylands Verteidigung.
Der zuständige Richter verfügte nach vielen Verhandlungstagen und Zeugenanhörungen, dass Blackjack-Teams im Wesentlichen sehr gut ausgebildete Fachleute, mit hochentwickelten Fähigkeiten sind. Tommy Hyland und sein Team wurden von allen Vorwürfen freigesprochen.
Hyland ist Mitglied der Black Jack Hall Of Fame und hat den Großteil seiner Zeit damit verbracht, für die Rechte von Blackjack-Spielern und Kartenzählern einzutreten. Er hat viele Verfahren gegen Casinos angestrengt und um eine faire Behandlung der Kartenspieler gebeten.