Tommy Hyland nasceu em 1956 em New Jersey. A sua história é muto semelhante a muitos jogadores profissionais de blackjack. Tommy começou a jogar ainda muito jovem, um jogo que é vulgarmente conhecido por “pitching pennies”. Dois rapazes atiravam uma das suas moedas contra uma parede. O rapaz com a moeda mais perto da parede ganhava as duas moedas. Esta foi a introdução de Tommy Hyland ao jogo, e desde aí ele ficou viciado.
Um atleta por natureza, excelente em basquetebol, golfe e baseball. Ele jogou estes desportos no secundário. Desenvolveu também uma paixão pelas apostas nos desportos profissionais. Tommy andou na Universidade em Ohio, mas não era fã da vida dum estudante universitário. Tommy confessa que muitos colegas da turma lhe eram indiferentes, preferindo jogar bilhar jogar poker, ou assistir à azáfama de jogos de golfe.
Contudo, a sua época na universidade foi o ponto de viragem. Foi nessa época que Tommy Hyland descobriu o blackjack. Ele conseguiu um cópia do livro Playing Blackjack as a Business de Lawrence Revere.
O colega de quarto de Hyland interessava-se pelo jogo de blackjack, e ele e Tommy gastavam horas praticando os métodos da contagem de cartas, descritos no livro de Revere. Inicialmente o colega estava mais interessado do que Tommy, e num fim-de-semana conseguiu ganhar milhares de dólares em Atlantic City. O sucesso do seu colega de quarto convenceu Tommy Hyland que devia levar o jogo de blackjack mais a sério. Em 1979 tornou-se um jogador de blackjack profissional a tempo a inteiro.
Nessa época, muitos autores de blackjack, escreviam sobre a contagem de cartas. Alguns deles, como Ken Uston, começaram a avançar com a ideia de equipas de blackjack. Neste cenário, jogadores com aptidões para o blackjack, juntavam os seus recursos e conhecimentos para atacar os casinos. Isto funcionava muito bem para alguns jogadores e Hyland decidiu constituir a sua própria equipa de contadores de cartas.
A primeira equipa de blackjack de Tommy Hyland tinha só duas pessoas: Tommy e um amigo do golfe chamado Leo. Tommy e Leo começaram a aplicar as suas técnicas da contagem de cartas em conjunto, e os resultados foram admiráveis. Os dois homens não tinham muito dinheiro para começar. Com apenas 1.000$ eles iniciaram um sério assalto ao jogo e em seis meses quadruplicaram aquela quantia. Contudo, por mais sucesso que tivessem, Tommy Hyland apenas via a sua equipa como uma experiência. Ele estava convencido que iria ganhar muito mais no blackjack.
Juntaram-se mais dois homens à equipa. Os quatro homens ganharam em conjunto 16.000$ e antes dos finais de 1979 tinham ganho mais de 100.000$. Ficava claro para Tommy Hyland que o seu futuro passava por criar a maior e mais poderosa equipa de contadores de cartas, jamais vista. A equipa chegou aos 15 membros. Nessa época ele tinha mais de 40 homens a trabalhar nos casinos. Tommy Hyland era o chefe da equipa e o seu trabalho tornou-se uma lenda.
A carreira de blackjack de Tommy Hyland não está livre de controvérsia. Num casino das Bahamas, Hyland foi apanhado a usar um computador. Edward O.Thorp tinha desenvolvido um computador portátil e estes estavam a tornar-se comuns. Na verdade, naquela altura, Tommy Hyland foi apanhado a usar um computador que era considerado perfeitamente legal. Apesar disso, Hyland foi preso e acusado de crime. Os procuradores propuseram um acordo a Hyland. Ele declarava-se culpado, pagava uma multa e ia para casa, ou negava o crime e ficava preso a aguardar julgamento. Hyland escolheu declarar-se culpado e regressou aos Estados Unidos.
Quando se iniciou a contagem das cartas, ser acusado por crime, era muitas vezes o menor dos problemas com que um jogador se tinha de preocupar. Tommy Hyland foi detido pelo segurança do casino e forçado com uma arma a devolver 100.000$ que ele tinha ganhado ao casino. Nesse tempo, isso acontecia muito nos casinos, especialmente em Las Vegas.
No entanto, em 1994, um acontecimento tornou Tommy Hyland um ativista a favor dos contadores de cartas e dos direitos legais. Tommy e a sua equipa foram presos num casino Canadiano e acusados de enganarem. No julgamento que se seguiu, a acusação alegou que as equipas de blackjack eram uma forma de enganar. Muitos profissionais, incluindo Arnold Snyder, acorreram em defesa de Hyland.
O juiz do processo, depois de muitos dias a ouvir testemunhas de ambos os lados, declarou que as equipas de blackjack eram essencialmente profissionais altamente treinados, que usavam aptidões altamente desenvolvidas. Tommy Hyland e a sua equipa foram absolvidos de tudo.
Hyland é um membro do Blackjack Hall of Fame e dedicou muito do seu tempo a defender os direitos dos jogadores de blackjack e dos contadores de cartas. Instaurou mesmo ações legais contra o funcionamento de muitos casinos, exigindo um tratamento justo para os contadores de cartas.