Tommy Hyland föddes 1956 i New Jersey. Hans berättelse är väldigt lik den för många professionella blackjackspelare. Tommy började spela vid en väldigt ung ålder, med ett spel som är känt som “pitching pennies.” Två pojkar skulle kasta mynt mot en vägg. Den som kommer närmast väggen med sitt mynt vinner bägge mynt. Det här var Tommy Hylands ingång till hasardspel, och ända sedan dess har han varit fast.
Hyland var en naturlig atlet, men stora framgångar i basketboll, golf, och baseball. Han spelade allt i high school. Han började dessutom att utveckla en förkärlek till professionella sporter. Tommy gick i college i Ohio, men han passade inte för universitetslivet. Hyland erkände att han inte brydde sig speciellt mycket om sina collegekurser, utan han föredrog istället att spela biljard, poker eller golf.
Hans tid på universitetet var dock en vändpunkt. Det var här som han först upptäckte blackjack. Han fick en kopia av Lawrence Reveres Playing Blackjack as a Business. Hylands rumskamrat i college var väldigt intresserad av spelet blackjack, och han och Tommy lade många timmar på att öva korträkningsmetoder som beskrevs i Reveres bok. Rumskamraten hade till en början mer intresse än Tommy, och hade på en helg lyckats vinna flera tusen dollar i Atlantic City. Framgången övertygade Tommy Hyland att han skulle ta blackjack mer allvarligt. 1979 blev Tommy Hyland en professionell blackjackspelare på heltid.
Många blackjackförfattare skrev om korträkning vid den här tiden. Några av dem, som Ken Uston, har börjar komma igång med idén om blackjacklag. I det här scenariot kan skickliga blackjackspelare samla sina resurser och sin kunskap för att attackera ett casino. Det fungerade bra för en del spelare, och Hyland bestämde sig för att samla sitt eget lag korträknare.
Tommy Hylands första blackjacklag bestod bara av två personer – Tommy och en golfkompis, Leo. Tommy och Leo börjar applicera sin kortträning tillsammans, och resultatet blev otroligt. De två männen hade inte mycket pengar att börja med. Med bara $1000 hade de börjat en allvarlig attack mot spelet och inom sex månader hade de kvadrupplat deras pengar. Så framgångsrik som de än var så såg Tommy Hyland det dock som ett experiment. Han var övertygad om att man kunde tjäna betydligt mer på blackjack.
Två till personer kom till laget. De fyra männen tog totalt $16 000 och fick ihop mer än $100 000 vid slutet av 1979. Det var tydligt att Tommy Hylands framtid var att bygga det största och starkaste laget av korträknare. Laget svällde upp till 15 medlemmar. Vid den tidpunkten hade de så mycket som 40 män som arbetade casinon. Tommy Hyland var ansvarig för laget, och hans arbete med det var legendariskt.
Tommy Hylands blackjackkarriär har inte varit helt utan kontroverser. På ett casino i Bahamas togs han för att ha använt en dator. Edward O. Thorp hade utvecklat en bärbar dator och de blev vanliga. Den gången hade faktiskt Tommy Hyland använt en dator som sågs som helt laglig. Trots det togs han för brottet. Åklagarna erbjöd honom en deal. Han skulle säga sig vara skyldig, betala, och gå hem, eller så kunde han fortsätta slåss och invänta rättegången. Hyland valde att medge skuld och återvända hem.
I korträknandets tidiga dagar var det ofta en spelare skulle behöva oroa sig för att åka dit för ett brott. Tommy Hyland blev faktiskt bortdragen av ett casinos säkerhetsgrupp, och tvingades betala tillbaka $100 000 som han vunnit från casinot, allt under pistolhot. Dessa saker hände en hel del i casinospelandets tidiga dagar, speciellt i Las Vegas.
Det var dock en händelse 1994 som skulle ändra Tommy Hyland till en aktivist för korträknare och deras rättigheter. Tommy och hans lag arresterades i ett kanadensiskt casino och anklagades för att ha fuskat. Rättegången som följde påstod att blackjacklag var en form av fusk. Många proffs, inklusive Arnold Snyder, ställde sig bakom Hyland.
Domaren i rättegången beslutade till sist att blackjacklag är ordentligt tränade proffs som använder sin skicklighet. Tommy Hyland och hans lag fick gå fria.
Hyland är en medlem av Blackjack Hall of Fame, och han har lagt ned en hel del tid för att slåss för blackjackspelares och korträknarens rättigheter. Han har faktiskt gått hårt åt mot många casinon för att de ska behandla korträknare rättvist.